文章摘要：PE/VC与目标公司对赌的司法裁判要点从合同效力转入合同可履行性后,需要面对两个层次的追问:一是以什么样的实体标准来判断履行障碍,二是由谁来判断是否存在履行障碍。华工案和"九民纪要"仅处理了第一个层次的问题,且主要以资本维持原则作为实体判断标准。然而,我国现行公司法资本维持原则过于粗疏,且缺乏"大分配"概念和底线规制的思路,导致"对赌协议"下的回购只能通过减资的途径,徒增成本。域外以清偿能力标准替代资本维持原则,体现了另一种以债权人利益为导向限制公司资产单向流出至股东的规制思路,但其商业逻辑上的合理性却无法掩盖更大的操作成本。就第二层次的判断主体而言,以美国特拉华州为代表,法官的商业判断逐渐让位于公司董事会的商业判断,却进一步凸显了公司、不同类别股东、债权人之间利益冲突的复杂状态。立法层面的价值判断与政策选择将最终决定司法裁判的走向,未来我国公司法的修订需要回应商业实践的诉求,同时PE/VC投资者也需要直面投资失败的风险承担。